吴用是乡村教师，跟晁盖关系很铁，所以晁盖把生辰纲这等掉脑袋的事跟他商量，吴用一听那也是两眼冒光，毫不犹豫加入了，然后他还替晁盖去石碣村拉来了一样不愿意穷困的阮氏三雄，吴用拉阮氏三雄入伙时候还真体现了一些智慧，去了先不说目的，就说来是帮本县财主采买水产，然后听着阮家几个的意思，都是不甘心穷困潦倒，对梁山泊土匪的生活都不排斥，甚至很是向往，行，吴用就把计划跟他们一说，阮氏三雄很痛快就加入了。这一回吴用的智慧体现在两个方面，一是选人很准、二是时机把握很好，先把事情打听明白，然后把大伙儿的情绪拱起来，再挑明目的，一举达成目的。所以他一出场就奠定了军师的地位，他也是一直以军师身份到最后。
很多人心目中的形象应该跟诸葛亮一样，仙风道骨、羽扇纶巾，但是我觉得吴用的形象应该是央视版《水浒传》那样，土里土气的，因为吴用这个所谓的“军师”也就只能在土匪窝里蒙蒙那些文盲大老粗，跟诸葛亮比起来水平差太远了，当然吴用的本事也不是没有，就拿说三阮时候，他琢磨人的本事还是一套一套的，你看上了梁山挑拨林冲火并王伦就可见了。现在很多宫斗剧比较火，很多人就觉得看这些学怎么给人下套使拌，觉得能提高自己，就觉得自己智慧了，这是多么愚蠢，中华上下五千年，怎么可能把这些阴谋诡计的小伎俩成为计谋，你要真觉得这些宫斗剧牛逼，你去看《红楼梦》《金瓶梅》，这些宫斗剧都是从那里抄袭来的，只不过这些经典作品里整天琢磨害人的人都没有好下场，都赢了一句话“大赢靠德”。
但是除了算计人，吴用在用兵谋略上那是毫无本事，除了一招派人打入敌人内部，然后里应外合，其他的计谋他啥也不会，打祝家庄是这样、打青州是这样、打曾头市是这样、打大名府是这样、打大辽文安县和蓟州城是这样、打方腊的润州城是这样，除了这招就没别的了，而且就这一招他还用不好，对方只要稍微机警一点点，吴用就彻底没戏，打大辽时候，大辽的统帅兀颜延寿摆了几个大阵，这吴军师都吓傻了，而神机军师朱武一眼就认出来了并给出破阵方案，这就是水平，这就是差距。
下面我们说说吴用的成名作——智取生辰纲，这到底是智慧还是愚蠢，唯一的亮点就是卖酒下药正确，别的都是漏洞百出。第一：作案地点离家太近，虽然黄泥岗离家有一天路程，还是太近了，你看杨志出发前跟梁中书说的几个险要地段：紫金山、二龙山、桃花山、伞盖山、黄泥岗、白沙坞、野林渡、赤松林，这里面就黄泥岗离他们的居住地近，他们居然就选择家附近作案，最（本章未完，请翻页）